Có Lẽ Anh Không Thể Yêu Em - I Don't Love You Yet là bộ phim xoay quanh cô gái You Mitarai làm việc trong một xưởng sản xuất giày. Sự nghiệp của cô đang tiến triển tốt đẹp, nhưng đường tình duyên của cô thì không được như vậy. You thường tâm sự các vấn đề của mình với Ren Ishida, đàn anh cùng trường đại học của mình, hiện đang làm các dự án phát triển đổi mới thành phố. Trong sinh nhật tuổi 29, cả hai đã quyết định cược với nhau rằng nếu đến năm 30 tuổi mà một trong hai người kết hôn, thì người còn lại sẽ phải mừng cưới 300,000 yên. Cả hai đều chắc chắn rằng họ sẽ không bao giờ yêu nhau, và do ảnh hưởng của vụ cá cược và sự xuất hiện của đàn em tại chỗ làm của Ren và người yêu cũ của You tái xuất, mối quan hệ giữa hai người bỗng dưng thay đổi theo hướng không thể ngờ tới.