Đám Cưới Bạn Thân - My Best Friend'S Wedding kể về đôi bạn thân lâu năm Julianne và Michael. Họ giao ước tới năm 28 tuổi nếu cả hai chưa có ý trung nhân thì sẽ kết hôn với nhau. Gần một thập kỷ sau, Julianne thực sự sốc khi Michael gọi điện mời cô tới dự đám cưới. Đau khổ vì nhận ra mình đã yêu người bạn thân, Julianne quyết tâm tới Chicago giành lại người tình từ tay cô gái trẻ xinh đẹp Kimberly...