Mùa Hạnh Phúc Nhất - Happiest Season xoay quanh Abby (Kristen Stewart) – cô gái quyết định về ra mắt gia đình bạn gái Harper (Mackenzie Davis) vào dịp Giáng Sinh, nhưng phát hiện Harper vẫn che giấu mối quan hệ của họ. Giữa kỳ vọng gia đình, áp lực xã hội và cảm xúc tổn thương, Abby phải tự hỏi liệu tình yêu có đủ sức giúp họ vượt qua nỗi sợ, để cùng hướng tới một mùa lễ trọn vẹn và chân thành.